MANNOSE
Le mannose est un ose (sucre simple non-hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un aldohexose. La racine manna correspond à la manne récoltée par les hébreux narré dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus.
Chimie
Sa formule brute est C6H12O6, la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf que pour les substituants du carbone 2, où ils sont inversés par rapport au glucose). Un désoxyose du mannose est le L-rhamnose (6-deoxy-L-mannose).
Dans l'eau, la forme tautomère prédominante du mannose est la forme alpha-D-mannopyranose (67 %).
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Isomère du D-mannose
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Forme linéaire
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Projection de Haworth
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α-D-mannofuranose
< 1 %
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β-D-mannofuranose
< 1 %
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α-D-mannopyranose
67 %
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β-D-mannopyranose
33 %
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Source
Le D-mannose, présent dans certains fruits dont les airelles (canneberges), peut prévenir contre certaines maladies bactériennes de la vessie et de certaines voies du système urinaire.
Le mannose peut être produit par oxydation du mannitol.
En association avec d'autre oses, il forme dans les graines de légumineuse, des polyosides, tel que le galactomannane4 (avec le galactose) ou bien le glucomannane (avec le glucose).
Représentations
Représentation "chaise" du β-D-Mannopyranose
Représentation de Haworth du β-D-Mannopyranose
Représentation de Haworth du β-D-Mannofuranose
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Mannose
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Identification
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Nom UICPA
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(3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)
oxane-2,3,4,5-tétrol
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Synonymes
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Carubinose
Seminose
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No CAS
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3458-28-4 (D)
36574-21-7 (α-D-Mannofuranose)
40550-49-0 (β-D-Mannofuranose)
7296-15-3 (α-D-Mannopyranose)
7322-31-8 (β-D-Mannopyranose)
31103-86-3 (DL)
10030-80-5 (L)
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No EINECS
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222-392-4 (D)
233-080-2 (L)
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PubChem
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18950 [archive]
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Apparence
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poudre
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Propriétés chimiques
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Formule brute
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C6H12O6 [Isomères]
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Masse molaire1
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180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
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Propriétés physiques
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T° fusion
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D: 133 °C ; L: 129 à 131 °C
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Solubilité
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Soluble dans l'eau 713 g·L-1 (17 °C)
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Masse volumique
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1,54 g·cm-3 (solide)
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Précautions
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SIMDUT2
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Produit non contrôlé
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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