GLYCÉROL

Le glycérol, ou glycérine, est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2OH. C'est un liquide incolorevisqueux et inodore au goût sucré, utilisé dans de nombreuses compositions pharmaceutiques. Sa molécule possède trois groupes hydroxyle correspondant à trois fonctions alcool responsables de sa solubilité dans l'eau et de sa nature hygroscopique. Un résidu glycérol constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe des triglycérides et des phosphoglycérides.

Glycérol

6583 6584 

Identification

Nom UICPA

propane-1, 2,3-triol
ou
1, 2,3-propanetriol

Synonymes

glycérine
Trihydroxypropane

No CAS

56-81-5

No ECHA

100.000.263

No CE

200-289-5

PubChem

753

No E

E422

FEMA

2525

Apparence

liquide incolore, hygroscopique, visqueux

Propriétés chimiques

Formule

C3H8O3  [Isomères]

Masse molaire4

92,0938 ± 0,0039 g/mol
C 39,13 %, H 8,76 %, O 52,12 %,

pKa

14,42

Moment dipolaire

4,21 D3

Diamètre moléculaire

0,547 nm3

Propriétés physiques

T° fusion

18,2 °C2

T° ébullition

290 °C2 (se décompose au-delà de 171 °C)

Solubilité

Miscible avec l'eau (1,00 × 106 mg l−1 à 25 °C2), l'alcool.
Soluble dans 11 parts d'
acétate d'éthyle,
500 parts d'
éther diéthylique.
Insoluble dans le 
benzène, le chloroforme, les huilesCCl4CS2, l'éther de pétrole

Paramètre de solubilité δ

33,8 MPa1/2 (25 °C)5

Masse volumique

1,260 4 g cm−3 (17,5 °C)6

T° d'auto-inflammation

370 °C7

Point d’éclair

160 °C7

Limites d’explosivité dans l’air

en volume % dans l'air : 0,9-1?

Pression de vapeur saturante

1,68 × 10−4 mmHg (25 °C)2

Viscosité dynamique

1,49 Pa·s à 20 °C

Point critique

66,8 bars, 726,0 K

Vitesse du son

1 904 m s−1 à 25 °C

Thermochimie

Cp

[+]

PCS

1 655,4 kJ mol−1 (25 °C, liquide)11

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,4730

Histoire

Initialement, le glycérol a été découvert comme un résidu de la fabrication du savon.

En 1783, le pharmacien et chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb.

En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.

C'est le naturaliste Pierre-Antoine Cap (de son vrai nom Gratacap) qui introduisit en 1853 dans la pratique médicale les préparations pharmaceutiques ayant pour base la glycérine. Il les divisait en deux grandes classes : les glycérolés, faits avec de la glycérine seule, et les glycérats, faits avec un mélange composé de glycérine et d'amidon, ayant la consistance de l'empois.

Propriétés

Propriétés physiques

Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, faiblement toxique si ingéré (mais laxatif à haute dose), au goût sucré.

Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses trois groupes hydroxyles. Il est miscible dans l'eau et l'éthanol ; et insoluble dans le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane.

Son affinité avec l'eau le rend également hygroscopique, et du glycérol mal conservé (hors dessicateur ou mal fermé) se dilue en absorbant l'humidité de l'air.

Propriétés chimiques

Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.

Déshydratation

La déshydratation du glycérol est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO3) et produit de l'acroléine selon la réaction :

 

6585

Estérification

L'estérification du glycérol conduit à des (mono, di ou tri) glycérides.

Autres propriétés

Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que le saccharose, son pouvoir sucrant est de 0,56-0,64 à poids égal.

Le glycérol a des propriétés laxatives et diurétiques faibles.

Comme d'autres composés chimiques, tels que le benzène, son indice de réfraction (1,47) est proche de celui du verre commun (~1,50), permettant de rendre « invisibles » des objets en verre qui y seraient plongés.

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